メリーランド州ボルティモア出身。グループの名前は、同市にある”ドゥルー・ヒル・パーク”という公園に由来している。
タミール”ノキオ”ラフィン(Tamir“Nokio”Ruffin)、マーク”シスコ”アンドルーズ(Mark“Sisqó”Andrews)、ラリー”ジャズ”アンソニー(Larry“Jazz”Anthony)、ジェームズ”ウッディ”グリーン(James“Woody Rock”Green)の4人組として活動していた頃、映画『EDDIE』のサントラのマスタリングをしていたハイラム・ヒックス(Hiriam Hicks)は、全く別件で4人組コーラス・グループを探していたので、その場にドゥルー・ヒル(Dru Hill)を呼んだ。その場で「Tell Me」を歌ってみせると、その実力に感服したハイラムは、サントラにコレをいれることを決断し、即レコーディングをしたらしい。
そのままアイランドと契約。96年に1st『Dru Hill』をリリース。「In My Bed」がヒットする。150万枚の売り上げを記録する作品となる。その後、サントラ「ラッシュアワー」などに参加したりしながら、98年、2nd『Enter The Dru』を発表。これまた200万枚を超えた。
順風満帆なグループであったが、ウッディの母親がガンになり、それをきっかけに一時脱退。メンバーはソロ活動に入る。そのウッディは、母親の希望であったゴスペルのアルバムを発表。ノキオはプロデュース業に専念し、シスコはソロ・アルバムを2枚、テレビの司会などもこなした。
当初は00年11月に“Dru World Order”なるプロジェクトで復活を考えていたようだったが、結局2年後の02年、このプロジェクトと同名の3rdを発表。このとき、ルーファス”スコラ”ウォーラー(Rufus“Scola”Waller )をメンバーに加え、5人組みとなった。しかし、結局2008年にスコラとウッディはグループを離れている。
2010年に久しぶりにリリースした４th『Indrupendence Day』は、新メンバーに、アントゥアン“タオ”シンプソン(Antwuan “Tao” Simpson)を迎え、キダー・マッセンバーグ(Kedar Massenburg)のところからのリリースとなった。数字は振るわなかった（Billboard200で、最高30位）のはバラードが少なかったせいではないだろうか。
その後は大きな動きはなく、ライブを中心に活動をしていたようである。動きがあったのは2018年。なんとプレイヤ（Playa）［*1］の２人、デジタルブラック（Digital Black）とスモーク（Smoke e.Diggerla）が合流したのである。しかし、同年にジャズが、翌2018年にはタオが離脱。その結果、スコラとノキオのオリジナルメンバー２人にプレイヤの２人という４人構成となった。
このメンバーによる初めてのリリースと言えるのが2020年に配信されたシングル「What You Need」。サビのコーラスがいかにもドゥルー・ヒルなミディアム・スロウで、アルバムのリリースを心待ちにした。新作のタイトル『The Second Coming』というアナウンスもあっていたが、2022～24年は過去のメンバーも含めて25周年ツアーを行い［*2］、さらに2026年には、キース・スウェット（Keith Sweat）・ジョー（Joe）・ジニュワイン（Ginuwine）らと“The R&B Lovers Tour”が組まれている。この状況からすると、作品のリリースはまだお預けになりそうである。
(2005.12.16/2011.03.27/2026.01.04)
[*1]ケンタッキー州ルイビル（Louisville, KY）で結成された３人組。メンバーは上記２人に加え、スタティック・メジャー（Static Major）が在籍した。1998年にティンバランド（Timbaland）と共同制作した『Cheers 2 U』は大ヒット。しかし、結局２ndはお蔵入りするという、アメリカR&B界のあるあるで失速。さらに2008年にメジャーが急逝し、活動は凍結。その後、もともと交流のあったドゥルー・ヒルに加入した。
[*2]23年には米陸軍駐屯地である、キャンプ座間・横須賀駐屯地・横田駐屯地にてライブを行っているが、一般向けではなく米軍基地向けの公演であった。ついでに一般向けも見せてくれたらいいのに…。
